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『ハート基礎有機化学』進捗状況

ハート基礎有機化学の進捗状況です。



2010.6.16 第4章 芳香族化合物 読了

第4章 芳香族化合物では、ベンゼンについて、ベンゼンのKekulé構造式、ベンゼンの共鳴構造モデル、ベンゼンの軌道モデル、ベンゼンの書き方、芳香族化合物の命名法、ベンゼンの共鳴エネルギー、芳香族化合物における求電子置換反応、芳香族化合物の求電子置換反応の機構、芳香族環を活性化する置換基と不活性化する置換基、o-,p-配向基とm-配向基、合成反応における配向効果の重要性、多環式芳香族化合物について学びました。

新しく学んだことは特にありませんでした。

配向性についての説明は有機化学(化学入門コース4)と異なっていました。個人的には有機化学(化学入門コース4)の考え方の方が好きですね。

2010.6.10 第3章 アルケンとアルキン 読了

第3章 アルケンとアルキンでは、定義と分類、命名法、二重結合の特徴、二重結合の軌道モデル;π結合、アルケンのcis-trans異性、付加反応と置換反応の比較、極性付加反応、非対称なアルケンへの非対称な反応剤の付加;Markovnikov則、アルケンへの求電子付加反応の機構、Markovnikov則の説明、反応における平衡;何が反応を進行させるのか、反応速度;反応はどのような速さで進行するのか、アルケンのホウ水素化、水素の付加、共役系への付加、遊離基付加;ポリエチレン、アルケンの酸化、三重結合に関するいくつかの事実、三重結合の軌道モデル、アルキンの付加反応、アルキンの酸性度について学びました。

Markovnikov則の説明、1,4-付加の機構、Diels-Alder反応については若干忘れていたので、よい復習になりました。

新しく学んだのか忘れていたのは分かりませんが、それはアルケンのホウ水素化と三重結合の炭素に結合した水素が弱い酸性を示す理由ですかね。

アルケンのホウ水素化は、結果として逆Markovnikov型の付加を行ったアルコールを生成することができる反応です。逆Markovnikov型の付加を行う反応については有機化学(化学入門コース4)でいくつか学んでいましたが、ホウ水素化については学んでいなかったと思います。

三重結合の炭素に結合した水素が弱い酸性を示す理由は、sp3混成軌道やsp2混成軌道よりもsp混成軌道の方がs軌道性が高いため、結合電子対が炭素原子に近く引きつけられていることになり、プロトンが炭素原子から脱離しやすくなっているから、と説明されていました。

2010.3.28 第2章 アルカンとシクロアルカン;配座異性および幾何異性 読了

第2章 アルカンとシクロアルカン;配座異性および幾何異性では、アルカンの構造、有機化合物の命名法、アルカンの命名に関するIUPACの規則、アルキルおよびハロゲン置換基、IUPACの規則の使い方、アルカンの天然資源、アルカンの物理的性質と非結合性分子間相互作用、アルカンの立体配座、シクロアルカン;命名法と立体配座、シクロアルカンのcis-trans異性、異性体に関するまとめ、アルカンの反応、ハロゲン化の遊離基連鎖機構について学びました。

まぁこの章を読んで新しく学んだのか、ただ忘れてただけなのかは分からないけど、そんなことはこれくらいですかね。

シクロヘキサンの立体配座に関してはもう一つ重要な特徴がある。シクロヘキサンの空間充てん型モデルを注意深く眺めると、環の平均平面の同じ側にある3このアキシアル水素は、互いにほとんど接触していることがわかる(図2.6)。もしこのアキシアル水素のうちの1つを大きな置換基(たとえばメチル基)にかえると、アキシアル位での混み合いはさらにひどくなる。したがって、大きな置換基、この場合はメチル基がエクアトリアル位に存在する配座が優勢になる。

てか段階的を投階的とする誤植があったけど、こんな誤植どうやったら起こるんだよw
漢字の形は似てるけど読み方全然違うし、投階的なんて単語多分ないぞw と思ってググってみたのですが、1600件くらい「投階」を含むページが出てきて驚きました。しかしそのどれもが文章の中に少数個の「投階」を含むのみで他は「段階」になっていました。
まぁそれはWEB上の文章ですから、スキャンした文字を何らかのソフトで読み取らせたが、ソフトが一部の文字を誤認識してしまったものとして説明できます。
しかしこの本の誤植は何?訳を手書きで書いたものをスキャンしてから読み取らせたものを印刷したとか?w ねーよwww

2010.3.26 第1章 結合と構造異性 読了

第1章 結合と構造異性では、原子における電子の配置、イオン結合および共有結合、炭素と共有結合、炭素-炭素単結合、分極した共有結合、多重共有結合、原子価、構造異性、構造式の書き方、簡略化した構造式の書き方、形式電荷、共鳴、矢印の意味と利用法、結合の起動論的な考え方;σ結合、炭素原子のsp3混成軌道、炭素の正四面体構造;メタンの結合、分子の骨格による分類、官能基にもとづく分類について学びました。

まぁ新しく知ったのはヘテロ環式化合物という名称についてだけですけどね。

取りあえず日本語が読みにくくて辛いです。

2010.3.20 第0章 学生諸君へ 読了

第0章 学生諸君へが終わりました。

まぁこの章は導入のようなものですね。

誤植リスト

p.21 ×C3H4こついて→C3H4について
p.30 ×1と1/3結合といえだろう→1と1/3結合といえるだろう
p.57 ×テトラ-t-ブチルメチタン→テトラ-t-ブチルメタン
p.63 ×図1.11→図1.10
p.73 ×投階的→段階的

ハート基礎有機化学ハート基礎有機化学
Harold Hart

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