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『有機化学(化学入門コース4)』進捗状況

有機化学(化学入門コース4)の進捗状況です。



2009.10.29 12章 カルボン酸とその誘導体終了

12章 カルボン酸とその誘導体は、主にカルボン酸とその誘導体の種類と命名、構造、反応についての話でした。

新しく知ったことは、ニトリルがカルボン酸誘導体として扱われることと、カルボン酸とその誘導体の酸化反応、還元反応、グリニャール反応、カルボン酸誘導体の相互変換法、カルボン酸のエステル化とエステルの加水分解の反応機構、クライゼン縮合、活性メチレン化合物とマロン酸エステル合成とアセト酢酸エステル合成についてですかね。

今回も前回同様新出事項が多過ぎましたねw

しかしこれでこの本の内容を全て学習し終えました。これでやっと分厚い参考書に挑む準備ができたという感じでしょうか。すぐに始めるかどうかは分かりませんが頑張りますかね。

2009.10.28 11章 カルボニル化合物終了

11章 カルボニル化合物は、主にカルボニル化合物の種類と命名、構造、酸化反応と還元反応、求核付加反応、共役付加反応、アルドール縮合についての話でした。

新しく知ったことは、カルボニル基の還元反応の機構と、カルボニル化合物への水の付加、アルコールの付加、亜硫酸水素ナトリウムの付加、窒素化合物の付加、シアン化物イオンの付加、グリニャール反応、ウィティヒ反応、α,β-不飽和カルボニル化合物の共役付加反応とマイケル反応、エノラートイオンの安定性とアルドール縮合についてですかね。

今回は新出事項が多過ぎますねw

2009.10.25 10章 アルコール・フェノール・エーテル終了

10章 アルコール・フェノール・エーテルは、主にアルコール・フェノール・エーテルの性質と命名法と反応についての話でした。

アルコールが2分子縮合してエーテルになる反応も、コルベ・シュミット反応も求核置換反応だったんですね。

一応エポキシドは新出事項ってことになるのかな。

2009.10.22 9章 ハロゲン化アルキルとハロゲン化アリール終了

9章 ハロゲン化アルキルとハロゲン化アリールは、主にハロゲン化アルキルの求核置換反応とそのの立体化学、脱離反応とその立体化学、ハロゲン化アリールの求核置換反応、求電子置換反応についての話でした。

立体化学の箇所についてはかなり勉強になりました。例えば、ウィリアムソンのエーテル合成において、ハロゲン化アルキルが不斉炭素原子をもち光学活性である場合、1分子求核置換反応で反応が進めば、生成物はラセミ体となり、2分子求核置換反応で反応が進めば、反応物の立体配置が反転した生成物が得られる、ということなどです。

2009.10.22 8章 キラリティ終了

8章 キラリティは、主に不斉炭素原子の立体化学、立体化学命名法、糖類の立体化学、付加反応の立体化学についての話でした。

新しく知ったことは、R-S命名法フィッシャー投影図D-L命名法、トランス付加・シス付加による生成物の違いについてですかね。

フィッシャー投影図は高校の頃も酒石酸などで使っていましたが、詳しいことは知りませんでした。

2009.10.19 7章 アレーン終了

7章 アレーンは、主に芳香族の安定性、ベンゼンの求電子置換反応、置換ベンゼンのニトロ化反応についての話でした。

新しく知った(わけでもないですが)ことは、求電子置換反応とフリーデル・クラフツ反応超共役、配向性についてですかね。

超共役の原理は初めて知ったような気がします。置換基によって配向性が出てくる理由は、曖昧にではありますが何故か知っていました。

2009.10.7 6章 アルケンとアルキン終了

6章 アルケンとアルキンは、主に様々な付加反応(ディールス・アルダー反応など)についての話でした。

さて、以下の反応の主生成物を示せ。

CH3CH2CH=C(CH3)2+HBr→?

これは受験でも扱ったと思いますが、正解はCH3CH2CH2CBr(CH3)2です。

では、以下の反応の主生成物は何でしょうか。

CH3CH2CH=C(CH3)2+HBr→?(過酸化物存在下)

正解はCH3CH2CHBrCH(CH3)2となります。

主生成物が異なるのは上の反応ではイオンの安定性が関係しているのに対し、下の反応ではラジカルの安定性が関係しているからです。

2009.9.26 5章 アルカンとシクロアルカン終了

5章 アルカンとシクロアルカンは主に立体配座についての話でした。新出事項を単語だけで挙げておきますかね。

  • 配座異性体
  • 重なり形、ねじれ形
  • アンチ形、ゴーシュ形、シス形
  • いす形舟形、環反転
  • アキシアル結合、エクワトリアル結合
  • 1,3-ジアキシアル相互作用、ブタン・ゴーシュ相互作用

何故かアキシアル結合とエクワトリアル結合に関する話以外は知っていましたが、何処で学んだかは忘れました。ラジカル塩素化でできる生成物の生成比などは前章で学んだラジカルの安定性などが絡んでいて中々興味深かったです。

2009.9.19 5章 4章 反応機構と反応速度終了

4章 反応機構と反応速度は、主に求核置換反応、ラジカル置換反応についての話でした。

さて、CH3CH2(CH3)C+HとCH3CH2CH2C+H2ではどちらの方が安定でしょうか。

正解はカルボカチオン(C+)が第2級のCH3CH2(CH3)C+Hです。

また、C6H5(CH3)2C+と(CH3)3C+ではどちらの方が安定でしょうか。

正解は共鳴による安定化があるC6H5(CH3)2C+の方です。

2009.9.19 3章 酸性・塩基性と構造終了

3章 酸性・塩基性と構造は、主に置換基の導入による有機化合物の酸性度・塩基性度の変化についての話でした。

エタノールよりフェノールのが酸性度が強いとか、安息香酸よりp-ニトロ安息香酸のが酸性度が強い理由とかが分かってきて段々楽しくなってきました。

ちなみにエタノールよりフェノールのが酸性度が高いのはフェノキシドイオンの共鳴安定化によるもので、安息香酸よりp-ニトロ安息香酸のが酸性度が高いのはニトロ基の+I効果と+R効果によるものらしいお。

2009.9.18 2章 有機化合物の組み立て終了

2章 有機化合物の組み立ては、主に官能基や有機化合物の命名法についての話でした。

命名法くらい知ってるぜ!とか思ってたけど甘かったです。ジエチルエーテルの置換名とか分かりませんでした。因みにエトキシエタンといいます。

2009.9.18 1章 電子と結合終了

1章 電子と結合は、主に炭素原子の混成軌道についての話で、概ね高校で学習済みの事柄でした。新出事項はアレン(本書では1,2-プロパジエン)の中心の炭素原子がsp混成軌道を形成しているってことくらいですかね。まぁ考えればすぐに分かることですけどね。

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| 化学について | 10:47 | comments:3 | trackbacks:0 | TOP↑

COMMENT

はじめまして。浪人前から読んでます。理転して東工大志望です。参考書選びでお聞きしたいのですが、
照井式がリニューアルされましたが、化学初学者は大宮とどちらが良いでしょうか。
また物理は漆原の面白いほどを選ぼうかと。
数学はシグマトライから始めています。低偏差値高校なので、来年から予備校にも通います。高2です。すべて入門からですが、アドバイスがあれば宜しくお願い申し上げます。

| & n. | 2009/09/28 16:13 | URL |

>>& n.さん
返信遅れてすみません。

化学は今まで勉強したことがないなら大宮の方を勧めます。照井式は簡潔にまとめてあったり、後で習う事項が先に出てきたりするので初学者には向かないと思います。

物理は漆原の本は読んだことないのでちょっとだけ立ち読みしてみましたが、あれなら初学者でも問題なく勉強していけるかなとは思いました。あの本が終わったら重要問題集か名門の森を少し解いてみて、もしまだ難しいと感じたのであれば物理のエッセンスを間に挟むといいと思います。
ちなみに漆原の授業は内容はそれなりですが、話し方etcがちょっと気持ち悪いのであまりオススメはしませんw

数学はシグマトライからでいいと思います。ただシグマトライのⅠ・A、Ⅱ・Bまではできれば高2のうちに終わらせてほしいです。高2のうちにこれくらいは終わらせておかないと東工大の数学のレベルに達するのは難しいと思います。

化学は高3の1学期終了までに大宮の本、物理は物理のエッセンスレベルまでが終わればいいと思います(ただし夏休み頑張る場合に限ります。)

| Evergreen | 2009/10/02 21:32 | URL | ≫ EDIT

お返事が遅くなり申し訳ありません。
ご教授有難うございます。とても参考になりました、これから頑張る所存です。道は見えたので、突き進みます!

有難うございました。

| & n. | 2009/10/04 21:59 | URL |















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